„Кукерландия“ се провежда ежегодно в края на февруари или в първите дни на март. Кукерството неизменно е свързано с наближаването на Сирни заговезни и обичаите по прогонване на злите сили, посрещането на пролетта и събуждането на земята. Затова и в представянето на групите специален акцент са ритуали, пресъздаващи дейности по заораване и засяване на земята, раждане на хора и животни и наричания за здраве, берекет и плодовитост.

Мотото на „Кукерландия“ е „Когато фестивалът е живот“ и отразява, както пълнокръвния живот на древните кукерски традиции по този край, така и пищното настроение, с което се зарежда всеки, който е станал част от празника.

По мащаб ямболският фестивал е сред от най-големите и пищни събития в страната. Участват хиляди кукери, бабугери, сурвакари, старци и други маскирани, буквално от всички краища на България. Колоритът на празника се допълва с участието на чуждестранни групи.

Територия на фестивала е ямболският Градски парк, превърнат в „Кукерград“ и „село Кукерово“. Четиридневното събитие е изпъстрено с много концерти, изложби, конкурси, работилници на открито, дефилета, скари и мезета.

От 27 февруари до 1 март 2020 г. ще се проведе ХХI-то издание на Международния маскараден фестивал „Кукерландия“.

Главните организатори на "Кукерландия" са Община Ямбол и Община Тунджа.